В каких продуктах аспарагиновая кислота. Аспарагин не совсем аминокислота. Противопоказания и побочные эффекты
Аспарагин (сокращенно Asn или N), одна из 20 наиболее распространенных в природе аминокислот. В качестве функциональной группы боковой цепи аспарагин имеет карбоксамид. Это не является незаменимой. Ее кодоны ААУ и AAC.
В результате реакции между аспарагином и редуцирующими сахарами или реактивными карбонилами создается акриламид (акриловый амид), например, при нагревании пищи (хлебобулочных изделий, картофеля фри, картофельных чипсов, и поджаренного хлеба) до определенной температуры.
История
Впервые аспарагин в кристаллической форме был выделен в 1806 году французскими химиками Луи-Николя Вокленом и Пьером Жаном Робике (в то время выступавшего в качестве молодого помощника) из сока спаржи (asparagus), где вещество содержалось в изобилии - отсюда и название. Аспарагин был первой , которую удалось изолировать.
Несколько лет спустя, в 1809 году, Пьер Жан Робике снова выделяет, на сей раз из корня солодки, вещество со свойствами, которые он квалифицировал как очень близкие к свойствам аспарагина, однако в 1828 году Плиссон выяснил, что это вещество и было аспарагином.
Структурная функция аспарагина в белках
Поскольку боковая цепь аспарагина может образовывать водородную связь с пептидной цепью, аспарагин часто встречается в начале и конце альфа-спирали, и на витках бета-листов. Его можно рассматривать в качестве «блокатора» водородной связи, что в случае его отсутствия могло бы быть осуществлено при помощи полипептидного остова. Глутамины, имеющие дополнительную метиленовую группу, обладают большей конформационной энтропией и, следовательно, в этом отношении менее полезны.
Аспарагин также обеспечивает ключевые участки для N-связанного гликозилирования, изменения белковой цепи с добавлением углеводных цепей.
Пищевые источники аспарагина
Аспарагин не является незаменимой для человека , то есть он может быть синтезирован из центральных промежуточных продуктов метаболизма и не требуется в питании. Аспарагин может содержаться в:
Животные источники: молочные продукты, сыворотка, говядина, птица, яйца, рыба, лактальбумин, морепродукты
Растительные источники: спаржа, картофель, бобовые, орехи, семена сои, цельные зерна
Биосинтез аспарагина
Предшественником аспарагина является оксалоацетат. Оксалоацетат преобразуется в аспартат с использованием фермента трансаминазы. Фермент передает аминогруппу от глутамата к оксалоацетату, производя альфа-кетоглютарат и аспартат. Фермент синтетазы аспарагина производит аспарагин, (АМФ), и из , и . В реакции синтетазы аспарагина АТФ используется для активации аспартата, образуя бета-аспартил-AMP. Глютамин жертвует аммониевую группу, которая вступает в реакцию с бета-аспартил-AMP, формируя аспарагин и свободный АМФ.
Распад
Аспартат является глюко-аминокислотой. L-аспарагиназа гидролизирует амидную группу, образуя аспартат и . Трансаминаза преобразует аспартат в оксалоацетат, который затем может метаболизироваться в цикле лимонной кислоты или глюконеогенезе.
Функции аспарагина
Аспарагин необходим для функционирования нервной системы. Он также играет важную роль в синтезе аммиака.
Добавление N-ацетилглюкозамина в аспарагин выполняется ферментами олигосахарилтрансферазы в эндоплазматическом ретикулуме. Это гликозилирование важно как для структуры, так и для функционирования белка.
Недавно было обнаружено, что эта принимает участие в регуляции эндокринной системы, они регулирует высвобождение некоторых гормонов. Важным открытием в бодибилдинге явилось свойство D-аспарагиновой кислоты взаимодействовать с некоторыми участками гипоталамуса, что приводит к усилению секреции
В-амид аспарагиновой кислоты; В-аминосукцинамовая кислота. Природная аминокислота,играющая важную роль в азотистом обмене. Структурная формула:
Плавится с разложением при t°=236°, удельное вращение плоскости поляризации света в воде при t°=25° составляет –7,4. Изоэлектрическая точка = 5,4. Аспарагин впервые получен Вокленом и Робике (L. N. Vauquelin, P. J. Robiquet) в 1868г. из сока спаржи. Аспарагин- первая аминокислота, полученная из природного источника. Широко распространен в природе как в составе белков, так и в свободном состоянии. Аспарагин играет важную роль в азотистом обмене. В организмах Аспарагин синтезируется из аспарагиновой кислоты и аммиака при участии АТФ под действием фермента аспарагин-синтетазы (аспартат-аммиак-лигазы; К. Ф. 6.3.1.1.) :
COOH-CHNH2-CH2-COOH+NH3+АТФ®HOOC-CHNH2-CH2-CONH2+АМФ+пирофосфат
Аспарагин участвует в реакциях переаминирования , перенося аминную группу на кетокислоты и превращаясь при этом в кетосукцинамовую кислоту (амид кетоянтарной кислоты) , которая далее распадается до щавелевоуксусной кислоты и аммиака. Под действием фермента аспарагиназы (L-аспарагин-аминогидролаза; К. Ф. 3.5.1.1) Аспарагин отщепляет аммиак и образует аспарагиновую кислоту, которая используется в ряде важнейших реакций обмена веществ.
Аспарагин синтезируется тканями животных и, т. о., относится к заменимым аминокислотам; некоторые лимфоидные опухоли человека и животных неспособны синтезировать Аспарагин и нуждаются в поступлении его извне. В связи с этим для лечения лейкозов стали применять аспарагиназу, которая, расщепляя Аспарагин, нарушает синтез белков и опухоли.
Аспарагиновая кислота
(аминоянтарная кислота, 1-аминоэтан-1,2-дикарбоновая кислота) – природная аминокислота; важнейшая составная часть белков. Структурная формула:
L-аспарагиновая кислота вращает плоскость поляризации света вправо:
В воде и в 5н. HCL. Из всех природных аминокислот у Аспарагиновой кислоты наиболее выражены кислотные свойства, её изоэлектрическая точка лежит при pH = 2,8; соответственно, константы кислотной диссоциации -- pK=1,88, pK2 = 3,65. Аспарагиновая кислота впервые была получена при кислотном гидролизе амида Аспарагиновой кислоты – аспарагина, а затем и из гидролизатов белков (Риттгаузен, 1868) ; формула Аспарагиновой кислоты установлена Либихом в 1833 г. Аспарагиновая кислота наряду с другими аминокислотами является важнейшей составной частью белков. В составе белков, в свободном состоянии, а также в виде аспарагина и других производных широко распространена в органах и тканях различных организмов. Среди производных Аспарагиновой кислоты следует упомянуть N-ацетил-аспаргиновую кислоту, которая в заметных количествах содержится в тканях мозга, а также в других тканях. Аспарагиновая кислота может синтезироваться в организме человека и животных из других веществ и, т. о., относится к заменимым аминокислотам. Однако для некоторых микроорганизмов Аспарагиновая кислота является необходимым фактором роста и обязательно должна присутствовать в питательной среде. Являясь одним из промежуточных продуктов обмена азотистых веществ, Аспарагиновая кислота играет важнейшую роль в обмене веществ. Особенно большую роль наряду с глутаминовой кислотой она играет в реакциях переаминирования , перенося аминогруппы на кетокислоты, образуя ряд других аминокислот, превращаясь при этом в щавелевоуксусную кислоту и связывая, т. о., пути азотистого обмена с окислительными превращениями безазотистых соединений. В этих же реакциях Аспарагиновая кислота образуется из щавелевоуксусной кислоты после присоединения к ней аминогруппы, отдаваемой какой-либо из других аминокислот.
Образуя Аспарагин, Аспарагиновая кислота выполняет важную роль, связывая, обезвреживая и перенося аммиак в тканях животных и растений. При расщеплении аспарагина под действием фермента аспарагиназы выделяется аммиак и образуется Аспарагиновая кислота.
У бактерий Аспарагиновая кислота распадается на аммиак и фумарат или синтезируется из названных продуктов под действием фермента аспартазы.
½ ¾¾¾® ½ ¾¾¾®½½
Аспарагин Аспартат Фумарат
У микроорганизмов распространено также декарбоксилирование Аспарагиновой кислоты под действием декарбоксилаз Аспарагиновой кислоты.
Аспарагиновая кислота участвует в образовании в организме ряда биологически важных соединений. Так, Аспарагиновая кислота является источником 3-го (азотного) и 4, 5 и 6-го (углеродных) атомов пиримидинового кольца, которое образуется из Аспарагиновой кислоты и карбамилфосфата через стадиикарбамиласпарагиновой, дигидроортовой и ортовой кислот. При образовании пуриновых нуклеотидов Аспарагиновая кислота в присутствии ГТФ аминирует инозиновую кислоту, превращая её в адениловую кислоту (АМФ) с промежуточным образованием аденилянтарной кислоты. В цикле образования мочевины Аспарагиновая кислота аминирует цитруллин, образуя аргининянтарную кислоту, которая далее распадается на аргинин и фумаровую кислоту.
Аспарагин играет в организме чрезвычайно важную роль, он служит сырьем для производства аспарагиновой кислоты, которая участвует в работе иммунной системы и синтезе ДНК и РНК (основные носители генетической информации). Кроме того, аспарагиновая кислота способствует превращению углеводов в глюкозу и последующему запасанию гликогена. Аспарагиновая кислота служит донором аммиака в цикле мочевины, протекающем в печени. Повышенное потребление этого вещества в фазе восстановления нормализует содержание аммиака в организме. Аспарагиновая кислота и аспарагин могут встречаться во фруктовых соках и овощах: так, в яблочном соке ее около 1 г/л, в соках тропических фруктов – до 1,6 г/л. В справочной литературе приводятся суммарные значения для обеих аминокислот.
Хорошие источники аспарагина
и аспарагиновой кислоты:
– Картофель
– Кокос
– Люцерна
– Арахис
– Яйца
– Мясо.
Аспарагиновая кислота оказывает очень благоприятное воздействие на организм человека. Она принимает участие в синтезе таких как треонин и метионин. Кислота играет важнейшую роль в выведении вредных веществ из организма, в деятельности РНК и ДНК, в обмене веществ и синтезе имунноглобулинов.
Аспарагиновую кислоту широко применяют в спортивном питании при повышенных физических нагрузках. Суточная доза, необходимая для нормального функционирования всех систем и органов, составляет 6 мг. Аспарагиновая кислота содержится в больших количествах в пророщенных семенах злаковых растений. Другими названиями вещества является аминобандионовая или аминоянтарная кислота, а также аспарат. Кислота находится в организме в составе белков и в свободном виде. Она сконцентрирована, в основном, в головном мозге и может значительно усилить неврологическую активность. При депрессии количество аминокислоты значительно снижается, а при эпилепсии возрастает.
Аспарагиновая кислота часто входит в состав многокомпонентных препаратов, предназначенных для и лечения Аминокислота присутствует во всех содержащих белок продуктах, ее часто используют в качестве искусственного подсластителя.
Регулярное применение кислоты не рекомендовано особенно детям, потому что их особо уязвима. Наиболее часто аспарагиновая кислота применяется для укрепления ослабленного иммунитета и для лечения депрессий. Это вещество эффективно выводит из печени остаточные продукты распада химических веществ и лекарств, повышает работоспособность и укрепляет жизненные силы организма. Д-аспарагиновая кислота принимает активное участие в усвоении таких минералов, как аспарагин магния, калия и кальция.
Наибольшее количество аминокислоты содержится в соевых продуктах, яйцах, рыбе и мясе. Аспарагин является критически важным веществом при размножении и росте лейкозных клеток при заболевании некоторыми формами лимфолейкоза. Особенно сильное цитостатическое влияние оказывает фермент L-аспарагиназа микробного происхождения, который нарушает превращение аспарагина в кислоту и наоборот.
L-аспарагиновая кислота и ее соли широко используют в качестве компонентов
лекарственных препаратов. К примеру, "Аспаракам" широко применяют при лечении
сердечно-сосудистых расстройств. При этом, помимо распределения азотистых
веществ в организме, кислота обезвреживает аммиак путем присоединения к своему
составу токсичной молекулы. Превращаясь в результате этого в нетоксичную
мочевину, это безвредное соединение полностью выводится из организма.
L-Аспарагиновая кислота вступает в реакции глюкогенеза, превращаясь в печени в глюкозу, что особенно важно при тяжелых физических нагрузках. Вещество принимает участие в синтезе пирамидиновых и пуриновых нуклеотидов, а также биосинтезе ансерина и карнозина, являющихся незаменимыми аминокислотами. Аспарагиновая кислота является наряду с глутаминовой наилучшим поставщиком энергии для центральной нервной системы и головного мозга. В результате приема магниевой и аспарагиновой кислоты заметно повышается физическая выносливость организма, улучшается работа сердечной мышцы.
В России аспарагиновую кислоту выпускают в форме таблеток «Аспаракан», которые в спортивном питании используются в достаточно больших дозах. Положительным моментом является то, что аминокислота при избыточности превращается в глюкозу. Эндогенную аспарагиновую и заменить ничем нельзя, поэтому их прием является жизненно необходимым.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Фармакодинамика
D-аспарагиновая кислота - , которая является составной частью хряща, мембран , эмали. Накапливается в головном мозге (больше в гипофизе и шишковидной железе) и сперматидах яичек. Играет основную роль в функционировании нервной системы, повышая функцию нейронов и является нейромедиатором , передающим нервные импульсы. Исследования показывают, что эта аминокислота действует как ноотропное средство - улучшает память. Концентрация ее в головном мозге увеличивается до 35 лет, а затем уменьшается.
Обнаружено, что эта аминокислота регулирует высвобождение гормонов ( , лютеинизирующий гормон ). Данная аминокислота через выработку гонадотропина увеличивает продукцию тестостерона , уровень которого уменьшается после 35 лет. В эксперименте показано, что при приеме данного вещества уровень его увеличивается на 42%. Тестостерон и гормон роста оказывают большое влияние на восстановления после силовых тренировок, ускоряют мышечный рост.
Эффективность добавки в бодибилдинге подтверждается улучшением интенсивности тренировок и увеличением выносливости, ростом силовых показателей, ускоренным сжиганием жира и наращиванием мышечной массы, быстрым восстановлением после тренировки. Кроме этого повышается либидо . Выпускается как аминокислотная добавка.
Фармакокинетика
Данные отсутствуют.
Показания к применению
- снижение либидо ;
- в бодибилдинге.
Противопоказания
- повышенная чувствительность;
- повышенное ;
- повышенный уровень ;
- почечная недостаточность;
- возраст до 25 лет;
- гипертрофия тестикул;
- заболевания сердца.
Побочные эффекты
- повышение артериального давления ;
- раздражительность;
- гинекомастия ;
- атрофия яичек;
- выпадение волос.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Принимают 3 г в сутки, разделенные на 3 приема за 15 минут до еды (1/3 мерной ложки). Первую дозу принимают утром (можно с протеиновым коктейлем) последующие – днем. Для поддержания постоянной концентрации в организме лучше разделить дозу на 3 приема. Возможен прием всей дозы за один раз утром. Если в этот день предстоит тренировка, то добавку нужно принять за 30 минут до тренинга. Порошковую форму смешивают с жидкостью или соком.
Курс приема составляет 4 недели, затем месяц отдых. Длительное применение не дает увеличение уровня тестостерона .
Три грамма является минимальной суточной дозировкой. После первого цикла нужно оценить переносимость добавки и ее эффективность. В последующих курсах возможно ее увеличение до 5-10 г в сутки.
Передозировка
Передозировка проявляется головными болями , снижением настроения, тошнотой, расстройством пищеварения, снижением артериального давления . В таких случаях прием добавки нужно прекратить.
Взаимодействие
Нельзя одновременно употреблять стероидные гормоны и сочетать 2 бустера.
Сочетается с протеинами и витаминно-минеральными комплексами.
Условия продажи
Без рецепта.
Условия хранения
Температура до 25°С.
Срок годности
Аналоги
Трибулус Террестрис , Форсколин , 6-OXO , Икариин .
Отзывы о Д-аспарагиновой кислоте
Д-аспарагиновая кислота, как тестостерон повышающая добавка активно используется культуристами. Тестостерон главный гормон, определяющий уровень синтеза белка и мышечную массу. Под влиянием этой аминокислоты усиливается выработка гормона роста - также важного анаболического гормона, который способствует сжиганию жира и наращиванию мышечной массы.
Исследований по данной добавке не много. В целом, стоит отметить, что влияние на уровень тестостерона более выражен (это бустер тестостерона), а анаболические эффекты ее не столь значительны. С другой стороны, при пониженных показателях тестостерона набрать мышечную массу очень сложно. Если после полугода занятий спортом результат отсутствует или незначительный, то начинают принимать бустер тестостерона.