Ненасыщенные жиры. Функции ненасыщенных жирных кислот в питании человека

Жирная пища издавна считается вредной, как для организма в целом, так и для фигуры. Однако не все жиры негативно сказываются на нашем теле. Жирные кислоты делятся на и ненасыщенные. Первые имеют простую структуру и твердую форму. Попадая в кровь, они образуют особые соединения, которые оседают в виде жировой прослойки. Чрезмерное потребление в пищу продуктов с высоким содержанием жиров животного происхождения приводит к ожирению и сердечно-сосудистым патологиям.

Не все жиры вредны и опасны для человеческого организма. Ненасыщенные (растительные) жирные кислоты – это «правильные» жиры. Они благоприятно воздействуют на самочувствие, и, несмотря на сложную молекулярную формулу, не закупоривают сосуды, а свободно перемещаются по артериям, повышая их эластичность, выводя холестерин. Много полезных жиров в семенах, ядрах орехов, морепродуктах, овощах.

Мононенасыщенные жирные кислоты и их значение

Данный вид веществ делится на мононенасыщенные и полиненасыщенные. Каждый тип характеризуется своими преимуществами и особенностями. Оба варианта при любых температурных показателях остаются в жидком состоянии. Решив включить мононенасыщенные жиры в рацион для мужчин или женщин, следует понимать, в каких продуктах содержатся эти вещества. Этот тип полезных элементов поступает в организм вместе с активными компонентами рапсового и подсолнечного масла, также они находятся в составе арахиса и оливок.

Группы ученных проводили неоднократные исследования, благодаря чему им удалось доказать, что продукты, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, в правильных пропорциях эффективны для похудения и для набора мышечной массы при тренировках. Кроме того МНЖК:

  • помогает бороться с низким гемоглобином и онкологическими заболеваниями молочной железы;
  • улучшает состояние больных с заболеваниями суставов, такими как ревматизм и артрит;
  • способствует очищению сосудов и артерий.

Для человека, ведущего активный образ жизни, ежедневная норма потребления ненасыщенных жирных кислот составляет 20% от общей энергетической ценности меню. Приобретая продукты в супермаркетах, обязательно внимательно изучайте упаковку. На этикетках всегда указывается содержание жиров, белков и углеводов.

Данный вид полезных веществ не синтезируется нашими органами. Они попадают к человеку из пищи, которую мы потребляем. Продукты питания, богатые жирами, необходимы для улучшения работы мозга, нервной системы, функционирования сердечной мышцы и сосудов.


Полиненасыщенные жирные кислоты и их применение

Полиненасыщенные жирные кислоты делятся на два вида – омега-3 и омега-6. Важно понимать, какие это вещества, и в чем они содержатся, ведь пополнить их запасы в организме можно только с помощью еды.

Омега-3 предотвращает патологии сердечной мышцы и инсульт, снижает артериальное давление, налаживает сердцебиение и нормализует состав крови. Также ученые пришли к выводу, что употребление этого вещества помогает предупредить развитие приобретенного слабоумия. Незаменимы ПНЖК во время беременности и в период лактации, ведь все, что попадает в организм матери, получает развивающийся плод.

Насытить организм омега-3 можно, дополнив меню определенными продуктами. Что относится к пище, богатой ПНЖК? Внимание стоит обратить на этот список:

  • рыба жирных сортов;
  • семена льна;
  • соя и бобовые;
  • ядра грецких орехов;
  • креветки.

Омега-6 в небольших количествах содержится в плодах авокадо, яйцах, цельнозерновом хлебе, конопляном и кукурузном масле. Это вещество необходимо для нормального функционирования пищеварительного тракта, улучшения функции кроветворения, также оно участвует в формировании клеточных оболочек, развитии зрения и нервных окончаний.

Если ввести в рацион продукты с низким содержанием твердых (насыщенных) жиров, и при этом увеличить потребление растительных аналогов, это улучшит общий тонус кожи и мышц, позволит похудеть и наладить обменные процессы.

Потребность в ПНЖК повышается при интенсивных физических нагрузках, в период активного роста, беременности, в случае развития сахарного диабета, сердечных заболеваний. Уменьшить потребление жиров следует при аллергических проявлениях, болях в желудке, отсутствии физических нагрузок, людям в преклонном возрасте.


Что надо включить в меню

Ненасыщенные жиры относятся к группе легкоусваиваемых веществ. Но нельзя злоупотреблять пищей, богатой этими уникальными по своему составу веществами.

Чтобы ускорить процесс усвоения, употребляйте продукты, которые не подвергались термической обработке. На расщепление этих веществ и скорость всасывания в кровь влияет температура плавления. Чем она выше, тем хуже усваивается элемент.

Ненасыщенные жирные кислоты участвуют в формировании иммунной системы человека, работе мозга, сердца. Они улучшают память, внимание и помогают в борьбе с депрессиями. Без жиров организм плохо усваивает витамины A, D, K, E. Ежедневно употребляйте полезные жиры, список продуктов, представленный в таблице ниже, позволит разработать полноценное и сбалансированное меню на каждый день.


Ненасыщенные жирные кислоты – одноосновные соединения, которые имеют одну (мононенасыщенные), две или более (полиненасыщенные) двойных связей между атомами углерода.

Их молекулы не полностью насыщены водородом. Они содержатся во всех жирах. Наибольшее количество полезных триглицеридов сосредоточено в орехах, растительных маслах (оливковом, подсолнечном, льняном, кукурузном, хлопковом).

Ненасыщенные жиры – секретное оружие в борьбе с лишним весом, если употреблять их правильно. Они ускоряют метаболизм, подавляют аппетит, выработку кортизола (гормона стресса) на фоне которого происходит переедание. Кроме того, полезные кислоты снижают уровень лептина и блокируют ген, отвечающий за накопление жирных клеток.

Общие сведения

Важнейшее свойство непредельных жирных кислот – возможность к перекисному окислению, за счет присутствия двойных ненасыщенных связей. Эта особенность необходима для регуляции обновления, проницаемости клеточных мембран и синтеза простагландинов, лейкотриенов, отвечающих за иммунную защиту.

Самые употребляемые моно- и полиненасыщенные жирные кислоты: линоленовая (омега-3); эйкозапентаеновая (омега-3); докозагексаеновая (омега-3); арахидоновая (омега-6); линолевая (омега-6); олеиновая (омега-9).

Полезные триглицериды организм человека не вырабатывает самостоятельно. Поэтому они должны в обязательном порядке присутствовать в ежедневном рационе человека. Данные соединения участвуют в жировом, внутримышечном обменах, биохимических процессах в клеточных мембранах, входят в состав миелиновой оболочки и соединительной ткани.

Помните, нехватка ненасыщенных жирных кислот вызывает обезвоживание организма, задержку роста у детей, приводит к воспалению кожных покров.

Интересно, что омега-3, 6 образуют незаменимый жирорастворимый витамин F. Он обладает кардиопротекторным, антиаритмическим действием, улучшает кровообращение, препятствует развитию атеросклероза.

Виды и роль

В зависимости от количества связей непредельные жиры разделяют на мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Оба вида кислот полезны для сердечно-сосудистой системы человека: снижают уровень вредного холестерина. Отличительная особенность ПНЖК – жидкая консистенция вне зависимости от температуры окружающей среды, при этом МНЖК при отметке +5 градусов по Цельсию твердеют.

Характеристика полезных триглицеридов:

  1. Мононенасыщенные. Имеют одну двойную углеводную связь, им недостает двух атомов водорода. Благодаря перегибу в точке двойного сцепления, мононенасыщенные жирные кислоты с трудом уплотняются, сохраняя жидкое состояние при комнатной температуре. Несмотря на это, они, как и насыщенные триглицериды, стабильные: не подвержены гранулированию со временем и быстрому прогорканию, поэтому используются в пищевой промышленности. Чаще всего жиры данного типа представлены олеиновой кислотой (омега-3), которая содержится в орехах, оливковом масле, авокадо. МНЖК поддерживают здоровье сердца и сосудов, подавляют размножение раковых клеток, придают эластичность коже.
  2. Полиненасыщенные. В структуре таких жиров насчитывается две и больше двойных связей. Чаще всего в продуктах питания встречаются два вида жирных кислот: линолевая (омега- 6) и линоленовая (омега-3). Первая, имеет два двойных сцепления, а вторая – три. ПНЖК способны сохранять текучесть даже при отрицательных температурах (заморозке), проявляют высокую химическую активность, быстро прогоркают, поэтому требуют бережного использования. Такие жиры нельзя нагревать.

Помните, омега-3,6 – это строительный материал, необходимый для формирования всех полезных триглицеридов в организме. Они поддерживают защитную функцию организма, повышают работу мозга, борются с воспалениями, предупреждают рост раковых клеток. К природным источникам непредельных соединений относят: масло канола, соевые бобы, грецкие орехи, льняное масло.

Ненасыщенные жирные кислоты улучшают текучесть крови и восстанавливают поврежденную ДНК. Они усиливают доставку питательных веществ к суставам, связкам, мышцам, внутренним органам. Это мощные гепатопротекторы (защищают печень от повреждений).

Полезные триглицериды растворяют холестериновые отложения в кровеносных сосудах, препятствуют появлению атеросклероза, гипоксии миокарда, желудочковых аритмий, тромбов. Снабжают клетки строительным материалом. Благодаря этому изношенные мембраны постоянно обновляются, а молодость организма продлевается.

Для жизнедеятельности человека ценность предоставляют только свежие триглицериды, которые легко окисляются. Перегретые жиры губительно влияют на обмен веществ, пищеварительный тракт, почки, поскольку накапливают вредные вещества. Такие триглицериды должны отсутствовать в диетическом рационе.

При ежедневном употреблении ненасыщенных жирных кислот вы забудете о:

  • усталости и хроническом переутомлении;
  • болезненных ощущениях в суставах;
  • зуде и сухости кожи;
  • сахарном диабете второго типа;
  • депрессии;
  • плохой концентрации внимания;
  • ломкости волос и ногтей;
  • болезнях сердечно-сосудистой системы.

Ненасыщенные кислоты для кожи

Препараты на основе омега-кислот избавляют от маленьких морщин, поддерживают «юность» рогового слоя, ускоряют заживление кожного покрова, восстанавливают аквабаланс дермы, избавляют от угревых высыпаний.

Поэтому часто входят в состав мазей от ожогов, экзем и косметических средств по уходу за ногтями, волосами, лицом. Ненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные реакции в организме, повышают барьерные функции кожи. Нехватка полезных триглицеридов приводит к уплотнению и пересушке верхнего слоя дермы, закупорке сальных желез, проникновению бактерий в глубочайшие слои тканей и образованию прыщей.

НЖК, входящие в состав косметических средств:

  • пальмитолеиновая кислота;
  • эйкозеновая;
  • эруковая;
  • ацетэруковая;
  • олеиновая;
  • арахидоновая;
  • линолевая;
  • линоленовая;
  • стеариновая;
  • капроновая.

Непредельные триглицериды химически более активны, чем насыщенные. Скорость окисления кислоты зависит от количества двойных связей: чем их больше, тем жиже консистенция вещества и быстрее протекает реакция отдачи электронов. Ненасыщенные жиры разжижают липидную прослойку, что улучшает проникновение водорастворимых веществ под кожу.

Признаки нехватки непредельных кислот в организме человека:

  • истончение волосяного волокна;
  • сухость, огрубление кожи;
  • облысение;
  • развитие экземы;
  • тусклость ногтевых пластин, частое появление заусенцев.
  1. Олеиновая. Восстанавливает барьерные функции эпидермиса, удерживает влагу в коже, активизирует липидный обмен, замедляя переокисление. Наибольшее количество олеиновой кислоты сосредоточено в масле кунжута (50 %), рисовых отрубей (50 %), кокоса (8 %). Они хорошо впитываются в дерму, не оставляют жирных следов, усиливают проникновение активных компонентов в роговой слой.
  2. Пальминовая. Восстанавливает кожный покров, придает эластичность «зрелой» дерме. Отличается высокой стабильностью при хранении. Масла, в которых содержится пальминовая кислота не прогоргают со временем: пальмовое (40 %), хлопковое (24 %), соевое (5 %).
  3. Линолевая. Оказывает противовоспалительное действие, вмешивается в метаболизм биологически активных веществ, способствуя их проникновению и усвоению в слоях эпидермиса. Линолевая кислота препятствует бесконтрольному испарению влаги через кожу, нехватка которой ведет к пересушиванию и шелушению рогового слоя. Она защищает ткани от вредного действия ультрафиолетовых лучей, снимает покраснения, налаживает местный иммунитет покров, укрепляет структуру клеточных мембран. Недостаток омега-6 в организме вызывает воспаление и сухость кожи, повышает ее чувствительность, приводит к выпадению волос, появлению экзем. Содержится в масле риса (47 %) и кунжута (55 %). Благодаря тому, что линолевая кислота купирует очаги воспаления, она показана при атопической экземе.
  4. Линоленовая (Альфа и Гамма). Является предшественником синтеза простагландинов, регулирующих воспалительные реакции в человеческом организме. Ненасыщенная кислота входит в состав мембран эпидермиса, повышает уровень простагландина Е. При недостаточном поступлении соединения в организм, кожа становится склонной к воспалениям, раздраженной, сухой и шелушащейся. Наибольшее количество линоленовой кислоты содержится в материнском молоке.

Косметика с линолевой и линоленовой кислотами ускоряет восстановление липидного барьера эпидермиса, укрепляет структуру мембран, выступает составляющей иммуномодулирующей терапии: уменьшает развитие воспалений и останавливает повреждение клеток. При сухом типе кожи, масла, содержащие омега-3, 6 рекомендуется использовать наружно и внутренне.

В спорте

Для поддержания здоровья атлета в меню должны присутствовать минимум 10 % жиров, иначе ухудшаются спортивные результаты, появляются морфо-функциональные нарушения. Нехватка триглицеридов в рационе угнетает анаболизм мышечных тканей, сокращает выработку тестостерона, подрывает иммунитет. Только в присутствии ненасыщенных жирных кислот возможно усвоение , важнейших для культуриста. Кроме того, триглицериды покрывают повышенные энергозатраты организма, сохраняют здоровье суставов, ускоряют восстановление мышечной ткани после интенсивных тренировок и борются с воспалительными процессами. ПНЖК предотвращают окислительные процессы и участвует в росте мускул.

Помните, дефицит полезных жиров в организме человека сопровождается замедлением обмена веществ, развитием авитаминоза, проблем с сердцем, сосудами, печеночной дистрофии, нарушением питания клеток мозга.

Лучшие источники омега кислот для спортсменов: рыбий жир, морепродукты, растительные масла, рыба.

Помните, много не значит хорошо. Переизбыток триглицеридов (свыше 40 %) в меню приводит к обратному эффекту: отложению жира, ухудшению анаболизма, снижению иммунитета, репродуктивной функции. В результате повышается утомляемость, падает работоспособность.

Норма потребления ненасыщенных жирных кислот зависит от вида спорта. Для гимнаста она составляет 10% от общего рациона питания, фехтовальщиков – до 15 %, единоборцев – 20 %.

Вред

Чрезмерное употребление триглицеридов приводит к:

  • развитию артрита, рассеянного склероза;
  • преждевременному старению;
  • гормональному сбою у женщин;
  • накоплению шлаков в организме;
  • повышенной нагрузке на печень, поджелудочную железу;
  • формированию камней в желчном пузыре;
  • воспалению дивертикулов кишечника, запорам;
  • подагре;
  • аппендициту;
  • болезням коронарных сосудов сердца;
  • раку груди, простаты;
  • раздражению желудочно- кишечного тракта, появлению гастрита.

Под влиянием тепловой обработки полезные жиры полимеризируются и окисляются, распадаясь на димеры, мономеры, полимеры. В результате витамины и фосфатиды в них разрушаются, что уменьшает пищевую ценность продукта (масла).

Суточная норма

Потребность организма в ненасыщенных жирных кислотах зависит от:

  • трудовой деятельности;
  • возраста;
  • климата;
  • состояния иммуннитета.

В средних климатических зонах суточная норма потребления жира на человека составляет 30 % от общей калорийности пищевого рациона, в северных регионах данный показатель доходит до 40%. Для пожилых людей доза триглицеридов снижается до 20 %, а для работников тяжелого физического труда возрастает до 35 %.

Суточная потребность в ненасыщенных жирных кислотах для здорового взрослого человека составляет 20 %. Это 50 – 80 грамм в день.

После болезни, при истощении организма, норму увеличивают до 80 – 100 грамм.

Для поддержания хорошего самочувствия и сохранения здоровья исключите из меню пищу быстрого приготовления и жареные блюда. Вместо мяса отдайте предпочтение жирной морской рыбе. Откажитесь от шоколада, магазинных кондитерских изделий в пользу орехов и зерновых. Возьмите за основу начинать утро с приема десертной ложки растительного масла (оливкового или льняного) натощак.

Максимальное количество питательных веществ сосредоточено в растительных маслах холодного отжима в сыром виде. Термическая обработка разрушает полезные соединения.

Вывод

Ненасыщенные жирные кислоты – незаменимые питательные вещества, которые человеческий организм не в состоянии синтезировать самостоятельно.

Для поддержания жизнедеятельности всех органов и систем важно включить в ежедневный рацион продукты, содержащие омега соединения.

Полезные триглицериды контролируют состав крови, снабжают клетки энергией, поддерживают барьерные функции эпидермиса и способствуют сбрасыванию лишних килограмм. Однако, употреблять НЖК нужно с умом, поскольку их пищевая ценность необычайно высока. Излишек жиров в организме приводит к скоплению шлаков, повышению , закупорке сосудов, а нехватка – к апатии, ухудшению состояния кожи, замедлению обмена веществ.

Соблюдайте умеренность в еде и берегите здоровье!

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Атомов в молекулах соединений разомкнуты, линейны. Основа – . Количество его атомов в жирных всегда четное.

Считая углерод в карбоксилах, его частиц может быть от 4-ех до 24-ех. Однако, жирных не 20, а более 200-от. Такое разнообразие связано с дополнительными составными молекул, это и , а так же, разностью в строении. Есть , совпадающие по составу и количеству атомов, но разнящиеся по их расположению. Такие соединения именуют изомерами.

Как и все жиры, свободные жирные кислоты легче воды и не растворяются в ней. Зато, вещества класса диссоциируют в хлороформе, диэтиловом эфире, и ацетоне. Все это органические растворители. Вода же относится к неорганическим.

К таковым жирные не восприимчивы. Поэтому во время варки супа жиры собираются на его поверхности и замерзают в корку на поверхности блюда, будучи в холодильнике.

Кстати, у жиров нет температуры кипения. В супе кипит лишь вода. в жирах остаются в привычном состоянии. Меняет его нагрев до 250-ти градусов.

Но, и при нем соединения не закипают, а разрушаются. Распад глицерина дает альдегид акролеин. Он известен, так же, как пропеналь. У вещества резкий запах, к тому же, акролеин раздражает слизистые.

У каждой жирной в отдельности температура кипения установлена. Олеиновое соединение, к примеру, закипает при 223-ех градусах. При этом, температура плавления вещества на 209 отметок по шкале Цельсия ниже. Это указывает на не насыщенность . Это значит, что в ней присутствуют двойные связи. Они делают молекулу подвижной.

Насыщенные жирные кислоты имеют лишь одинарные связи. Они упрочняют молекулы, поэтому соединения остаются при комнатной температуре и ниже нее. Впрочем, о видах жирных поговорим в отдельной главе.

Виды жирных кислот

Наличие лишь одинарных связей в молекулах насыщенных жирных вызвано укомплектованностью каждой связи атомами водорода. Они делают строение молекул плотным.

Сила химических связей насыщенных соединений позволяет им сохраняться нетронутыми даже при кипячении. Соответственно, в готовке вещества класса сохраняют пользу, хоть в рагу, хоть в супе.

Ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями делятся по их числу. Минимум – одна сцепка меж атомами углерода. Две его частицы дважды связаны друг с другом. Соответственно, в молекуле не хватает двух атомов водорода. Такие соединения именуются мононенасыщенными жирными .

Если двойных связей в молекуле две и больше, это указание на полиненасыщенные жирные кислоты . В них не хватает минимум четырех атомов водорода. Подвижные углеродные связи делают вещества класса неустойчивыми.

Легко проходит окисление жирных кислот . Портятся соединения и на свету, и при термической обработке. Кстати, внешне все полиненасыщенные жирные кислоты – маслянистые жидкости. Их плотность, как правило, чуть меньше, чем у воды. Показатель последней приближен к одному грамму на кубический сантиметр.

В точках двойных связей полиненасыщенных кислот есть завитки. Этакие пружины в молекулах не позволяют атомам сбиваться в «толпы». Поэтому, вещества группы остаются жидкими даже в морозы.

Мононенасыщенные при минусовых температурах затвердевают. Пробовали ставить оливковое масло в холодильник? Жидкость затвердевает, поскольку содержит олеиновую .

Ненасыщенные соединения принято называть омега жирные кислоты . Буква латинского алфавита в названии указывает на расположение двойной связи в молекуле. Отсюда омега —3 жирные кислоты , омега-6 и омега-9. Получается, в первых двойные связи «стартуют» от 3-го атома углерода, во вторых от 6-го, а в 3-их от 9-го.

Ученые классифицируют жирные не только по наличию или отсутствию двойных связей, но и по длине атомных цепей. В короткоцепочечных соединениях от 4-ех до 6-ти частиц углерода.

Такое строение свойственно исключительно насыщенным жирным кислотам. Синтез их в организме возможен, но львиная доля поступает с пищей, в частности, с молочными продуктами.

За счет короткоцепочечных соединений они обладают противомикробным действием, защищая кишечник и пищевод от патогенных микроорганизмов. Так что, молоко не только для костей да зубов полезно.

В среднецепочечных жирных от 8-ми до 12-ти атомов углерода. Их сцепки, так же, встречаются в молочных продуктах. Однако, помимо них среднецепочечные кислоты встречаются и в маслах тропических фруктов, к примеру, авокадо. Помните, насколько жирен сей фрукт? Масла в авокадо занимают не меньше 20% от массы плода.

Как и короткоцепочечные средние по длине молекулы кислоты обладают обеззараживающим действием. Поэтому мякоть авокадо добавляют в маски для жирной . Соки фрукта решают проблему акне и прочих высыпаний.

Третья группа жирных кислот по протяженности молекул – длинноцепочечные. В них атомов углерода от 14-ти до 18-ти. При таком составе можно быть и насыщенными, и мононенасыщенными, и полиненасыщенными.

Не каждый человеческий организм способен синтезировать подобные цепи. Примерно 60% населения планеты «изготавливают» удлиненноцепочечные кислоты из прочих. Предки остальных людей питались, в основном, мясом и .

Животная диета снизила выработку ряда ферментов, нужных для самостоятельного производства удлиненноцепочечных жирных соединений. Меж тем, к ним относятся необходимые для жизнедеятельности, к примеру, арахидоновая . Она участвует в строительстве мембран клеток, помогает передавать нервные импульсы, стимулирует мыслительную деятельность.

Жирные кислоты, не вырабатываемые организмом человека, именуют незаменимыми. К таковым относятся, к примеру, все соединения группы омега-3 и большинство веществ категории омега-6.

Омега-9 вырабатывать и не нужно. Соединения группы относятся к несущественным. Организм в таких кислотах не нуждается, но может воспользоваться ими в качестве замены более вредных соединений.

Так, высшие жирные кислоты омега-9 становятся альтернативой насыщенным жирам. Последние приводят к повышению уровня вредного холестерина. С омега-9 в рационе холестерин держится в норме.

Применение жирных кислот

Омега жирные кислоты в капсулах продаются для добавки в пищу, косметику. Соответственно, вещества нужны телу, как внутренним органам, так и волосам, коже, ногтям. Вопрос роли жирных в организме затрагивался вскользь. Раскроем тему.

Итак, жирные ненасыщенной группы служат онкопротекторами. Так именуют соединения, тормозящие разрастание опухолей и, вообще, их образование. Доказано, что постоянная норма в организме омега-3 сводит к минимуму вероятность простаты у мужчин и онкологии молочных желез у женщин.

К тому же, жирные с двойными связями регулируют менструальный цикл. Его хронические сбои – повод проверить уровень омега-3,6 в крови, включить их в рацион.

Липидный барьер кожи – это коллектив жирных . Здесь и ненасыщенная линоленовая, и олеиновая и арахидоновая. Пленка из них блокирует испарение влаги. В итоге, покровы остаются упругими, гладкими.

Преждевременное старение кожи часто связано с нарушением, истончением липидного барьера. Соответственно, сухая кожа – сигнал недостатка в организме жирных кислот. В кале можно проверить уровень необходимых соединений. Достаточно сдать расширенный анализ копрограммы.

Без липидной пленки сушатся, ломаются, слоятся волосы и ногти. Не удивительно, что ненасыщенные жирные широко применяются косметологами и фармацевтами.

Акцент на ненасыщенные кислоты вызван их пользой для организма, внешности. Однако, это не значит, что насыщенные соединения несут лишь . Для расщепления веществ только с одинарными связями не нужны ферменты надпочечников.

Насыщенные организм усваивает максимально просто и быстро. Значит, вещества служат энергетическим ресурсом, навроде глюкозы. Главное, не переборщить с потреблением насыщенных . Избыток тут же откладывается в подкожную жировую клетчатку. Люди считают насыщенные кислоты вредными, поскольку часто не знают меры.

В промышленности пригождаются не столько свободные жирные кислоты , сколько их соединения. Пользуются, в основном, их пластичными свойствами. Так, соли жирных кислот используют для улучшения смазывающих способностей нефтепродуктов. Обволакивание ими деталей важно, к примеру, в карбюраторных двигателях.

История познания жирных кислот

В 21-ом веке на жирные кислоты цена , как правило, кусается. Шумиха о пользе омега-3 и омега-6 заставила потребителей выкладывать тысячи за баночки с бадами, в которых всего по 20-30 таблеток. Меж тем, еще 75 лет назад о жирных и слуха не было. Своей славе героини статьи обязаны Джиму Дайербергу.

Это химик из Дании. Профессор заинтересовался, почему эскимосы не относятся к так называемым сердечникам. У Дайерберга возникла гипотеза, что причина в питании северян. В их рационе преобладали жиры, что нетипично для диеты южан.

Начали изучать состав крови эскимосов. Нашли в ней обилие жирных кислот, в частности, эйкозапентаэновая и докосаксеноевая. Джим Дайерберг ввел названия омега-3 и омега-6, однако, не подготовил достаточную доказательную базу их влияния на организм, в том числе здоровье .

Это сделали уже в 70-ых годах. К тому времени изучили, так же, состав крови жителей Японии и Нидерландов. Обширные исследования позволили понять механизм действия жирных в организме и их важность. В частности, героини статьи участвуют в синтезе простагландинов.

Это ферменты. Они способны расширить и сузить бронхи, регулировать сокращения мышц и секрецию желудочного . Только вот, разобраться каких в теле в избытке, а каких недостает, сложно.

Еще не придуман фитнес-, «читающий» все показатели организма, да и более громоздкая установка. Остается лишь гадать и внимательно относиться к проявлениям своего тела, питанию.

Ненасыщенные жирные кислоты (НЖК) – это соединения, которые участвуют в различных процессах человеческой жизнедеятельности. При этом большинство из них наш организм не может синтезировать, поэтому должен получать необходимое количество с пищей. Какую же роль играют эти вещества и сколько их нужно нам для нормального функционирования?

Разновидности НЖК

Группа ненасыщенных (непредельных) жирных кислот включает в себя мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Первые имеют и другое название – Омега-9. Наиболее распространённой и важной из мононенасыщенных жиров является олеиновая кислота. Она содержится в следующих продуктах:

  • в маслинах и оливковом масле;
  • в орехах, например, в арахисе и масле из него;
  • в авокадо;
  • в масле из кукурузных семян;
  • в масле из семени подсолнечника и в рапсовом масле.

Больше всего олеиновой кислоты в оливковом и рапсовом масле.

Наибольшую ценность для нас представляют ПНЖК. Их также называют незаменимыми, так как они не вырабатываются человеческим организмом. Третье их наименование – витамин F, хотя, на самом деле, никакие это не витамины.

Среди полиненасыщенных различают две подгруппы жирных кислот. Из них более полезны Омега-3. Кислоты Омега-6 тоже важны, просто обычно мы не испытываем в них недостатка.

Самые известные Омега-3:

  • докозагексаеновая,
  • альфа-линоленовая,
  • эйкозапентаеновая.

Наиболее доступными продуктами, содержащими Омега-3, признаны льняное масло, грецкие орехи и масло из зародышей пшеницы и рапса. Из группы Омега-6 массово известна линолевая кислота. Все эти ПНЖК содержатся в подсолнечном и хлопковом масле, масле из семян кукурузы и сои, в орехах, семенах подсолнечника.

Полезные свойства НЖК

Ненасыщенные жирные кислоты составляют межклеточные оболочки. При их недостатке нарушается обмен веществ, особенно жиров, затрудняется клеточное дыхание.

Достаточное употребление НЖК предупреждает отложение холестерина и снижает риск заболеваний сердца и сосудов. Кроме того, эти вещества уменьшают количество тромбоцитов и не дают крови сгущаться. Ненасыщенные жирные кислоты расширяют сосуды, предупреждают тромбозы и инфаркты. Благодаря действию витамина F улучшается кровоснабжение всех органов и тканей, происходит обновление клеток и всего организма. Увеличение содержания Омега-3 в сердечной мышце способствует более эффективной работе этого органа.

Ненасыщенные жирные кислоты участвуют в образовании простагландинов – веществ, отвечающих за работу нашего иммунитета. При их недостаточной выработке человек становится более подверженным инфекционным заболеваниям, усиливаются проявления аллергии.

Ненасыщенные жирные кислоты благотворно воздействуют на кожу. Они восстанавливают её защитные свойства, стимулируют межклеточный обмен. Повысив количество НЖК в рационе, вы быстро заметите, что кожа стала более плотной и увлажнённой, исчезли неровности и воспаления. Кислоты успешно справляются с закупоркой сальных желёз: поры открываются и очищаются. При достаточном употреблении НЖК раны на поверхности тела затягиваются быстрее. Воздействие витамина F на покровы столь благотворно, что кислоты добавляют в различные косметические средства. ПНЖК особенно хорошо работают с увядающей кожей, успешно борясь с мелкими морщинками.

Если в рационе хватает кислот Омега-3 и витамина Д, то ускоряется образование костной ткани. Фосфор и кальций всасываются лучше. Омега-3 участвуют в образовании биорегуляторов – веществ, отвечающих за нормальное протекание различных процессов в нашем организме.

Ненасыщенные жирные кислоты – важный источник энергии. Они представляют собой полезные жиры, которые мы получаем с пищей. Насыщенные же вещества, приходящие в организм из продуктов животного происхождения, содержат большое количество вредного холестерина. У людей, рацион которых построен на большом количестве мясной и молочной пищи, во много раз выше риск столкнуться с сердечно-сосудистыми заболеваниями.

Ненасыщенные жирные кислоты, в частности Омега-3, улучшают проводимость нервных импульсов и способствуют более эффективной работе клеток головного мозга. При участии данного компонента вырабатываются вещества, участвующие в продуцировании серотонина, который известен, как гормон счастья. Таким образом, ПНЖК способствуют хорошему настроению и предохраняют человека от депрессии.

В каком количестве нужно употреблять

При употреблении этих полезных соединений важно не только соблюдать их допустимое количество, но и помнить о пропорции. В рационе человека на одну долю Омега-3 нужно употреблять от двух до четырёх долей Омега-6. Но эта пропорция соблюдается очень редко. В меню обычного человека в среднем на один грамм кислот Омега-3 приходится около 30 граммов Омега-6. Следствием злоупотребления последней является повышенная свёртываемость крови, возрастает тромбообразование. Повышается риск инфарктов, болезней сердца и сосудов. Нарушается работа иммунитета, чаще возникают аутоиммунные заболевания, а также аллергические реакции.

Соотношение НЖК удобно выстраивать, исходя из необходимого объёма Омега-3 в рационе. Человеку требуется от 1 до 3 граммов этой ПНЖК в сутки. Следовательно, нужное количество Омега-6 составляет от 2 до 12 граммов, в зависимости от индивидуальной потребности.

Самыми лучшими источниками НЖК выступают продукты растительного происхождения. Они не содержат вредных жиров, богаты витаминами, минеральными веществами, пищевыми волокнами. Особенно много ПНЖК в маслах.

Приобретая продукты для своего стола, обращайте особое внимание на их свежесть и способ производства, а также на то, в каких условиях они хранились. Ненасыщенные жирные кислоты легко подвергаются окислению, при этом утрачивая все свои полезные свойства. Разрушительные процессы происходят при контакте с воздухом, воздействии тепла и света. Если вы хотите получить от масла пользу, жарить на нём нельзя! В результате в продукте образуются свободные радикалы, которые оказывают вредное воздействие на наш организм и могут стать причиной различных заболеваний.

Приобретая и включая в рацион растительное масло, необходимо обращать внимание на следующие моменты.

  • Оно должно быть нерафинированным, недезодорированным, холодного отжима.
  • Надо, чтобы масло хранилось в плотно закрытой таре, срок годности не вышел.
  • Требуется, чтобы масло хранилось без доступа света: в бутылке из тёмного стекла, в непрозрачной упаковке.
  • Лучшей тарой для хранения является металлическая банка или стеклянная бутылка.
  • Масло лучше приобретать в упаковке небольшой ёмкости.
  • После открытия его надо хранить без доступа света, в прохладном месте, в течение не более шести месяцев;
  • Хорошее масло остаётся жидким даже в холодильнике.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы для нашего организма. Растительные масла – это оптимальный источник НЖК. Употребляя их в пищу, необходимо соблюдать меру, так как избыток жиров в рационе может скорее навредить, чем принести пользу.



Понравилась статья? Поделитесь ей
Наверх